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Polyamid - Nylon


Polyamide sind Makromoleküle, bei denen die Monomere durch Amidbindungen bzw. Peptidbindungen miteinander verknüpft sind.

Amidbindung

Natürliche Polyamide sind Peptide und Proteine, z.B. Haare, Wolle, Seide und Eiweiß. Synthetisch hergestellte, langkettige aliphatische Polyamide werden auch Nylon genannt nach der ersten reinen Synthesefaser, die Du Pont 1939 auf den Markt brachte. Polyamide, die ausschließlich aromatische Reste enthalten und daher besondere Eigenschaften aufweisen, werden Aramide genannt.

Synthetische Polyamide, die abgekürzt werden mit PA (für PolyAmid), sind die ältesten wirklich brauchbaren synthetischen Fasern und gehören noch heute zu den mengenmäßig bedeutendsten Kunstfasern. Wichtige Vertreter der Polyamide sind Nylon 6,6 und Perlon®.

Unterschieden werden zwei Arten von Polyamiden, ausgehend von ihren Monomeren: Zum einen gibt es den AS-Typ, bei dem die Monomere Aminosäuren (abgekürzt AS) sind, also Stoffe, die als funktionelle Gruppen sowohl eine Amino- als auch eine Carboxylgruppe besitzen, zum anderen gibt es den AA-SS-Typ, der aus zwei unterschiedlichen Monomeren gebildet wird, nämlich aus einem Diamin (AA) und einer Dicarbonsäure (SS).
Anhand der Nomenklatur lassen sich die beiden Gruppen unterscheiden, außerdem gibt sie die Kettenlänge der verwendeten Monomere an:
Perlon wird als Polyamid 6, kurz PA 6 bezeichnet. Da nur eine Zahl angegeben ist, wird es aus einem einzigen Monomer (mit 6 Kohlenstoffatomen) hergestellt, es muss sich also bei dem Monomer um eine Aminosäure handeln, weshalb Perlon zum AS-Typ der Polyamide gehört.
Nylon 6,6 (kurz PA 6,6) hingegen gehört zum AA-SS-Typ: Bei dem einen Monomer handelt es sich um ein Diamin mit 6 Kohlenstoffatomen, 1,6-Hexandiamin (die erste Zahl gibt die Zahl der Kohlenstoffatome des Diamins an), das zweite Monomer ist eine Dicarbonsäure, ebenfalls mit 6 Kohlenstoffatomen, nämlich Hexandisäure.

Aber jetzt zu den chemischen Aspekten:
Nylon 6,6 (und ähnliche Polyamide wie Nylon 6,10 usw.) wird - wie soeben gesagt - aus einem Diamin und einer Dicarbonsäure durch Polykondensation hergestellt:

Synthese von Nylon 6,6

Perlon kann natürlich aus 6-Aminohexansäure hergestellt werden, normalerweise verwendet man als Ausgangsstoff jedoch ε-Caprolactam, das aus 6-Aminohexansäure entsteht, indem eine innermolekulare Amidbindung gebildet wird. Die Reaktionsart ist wiederum eine Polykondensation, sie erfolgt erst in Gegenwart von Wasser, das benötigt wird, um die Ringe zu öffnen (eine Reaktion, der aus cyclischen Monomere Polymerketten gebildet werden, wird auch Ringöffnungspolymerisation genannt).

Synthese von Perlon

Noch ein paar Bemerkungen zu den Eigenschaften: Die Amidbindungen in Polyamiden sind sehr polar, weil sie Sauerstoff enthalten, und deshalb gibt es starke zwischenmolekulare Anziehungskräfte. Darüberhinaus sind Polyamide wie Nylon und Perlon sehr regelmäßig aufgebaut, was die Ausbildung kristalliner Bereiche und damit die Bildung von Fasern sehr erleichtert.
Zur Verwendung als Kunstfasern sind Polyamide gut geeignet, weil sie Thermoplasten sind und sich daher gut aus der Schmelze verarbeiten lassen. Außerdem haben Polyamidfasern viele Eigenschaften, die sie gut für die Herstellung von Kleidungsstücken verwendbar machen: Sie sind färbbar, leichter als Seide, elastisch, mottensicher, fäulnis- und laugenfest, außerdem knitterfrei und reißfest. Das Paradebeispiel für die Verwendung von Polyamiden ist die Nylonstrumpfhose, die ungefähr 1940 in den USA auf den Markt kam.
Perlon unterscheidet sich übrigens in seinen Eigenschaften praktisch kaum von Nylon 6,6, es ist das Konkurrenzprodukt, das nach dem 2.Weltkrieg von einer Gruppe deutscher Firmen (u.a. BASF, Bayer und Hoechst) patentiert wurde, weil Du Pont bereits das Patent für Nylon 6,6 hatte.

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